▲Er setzte den scheinbar grundlosen Gerüchten ein Ende, dass er mit Stacey Nelkin zusammen war, indem er seine Beziehung zu Schauspielerin Peggy Trentini öffentlich machte.

▲

Die Schauspielerin, bekannt für Werke wie "Red Sonja", "Cobra" und "Rocky IV" (im Bild), schrieb in ihrer Autobiografie über ihre Romanze mit Penn.

▲Zwischen 1983 und 1984 verliebte sich Penn in die Schauspielerin Elizabeth McGovern. Sie waren gemeinsam 1984 in dem Film "Die Zeit verrinnt, die Navy ruft" zu sehen.

▲Und sie akzeptierte, änderte aber bald darauf ihre Meinung. Grund sei ihr junges Alter gewesen, sie beschloss stattdessen, ihre Karriere zu priorisieren. "Sean heiraten?", sagte McGovern in einem Interview und rollte mit den Augen, "Ich glaube, ich hatte Glück, das getan zu haben, was ich tat."

▲Penns Beziehung im Jahr 1984 mit der Schauspielerin hielt nicht lange.

▲Die Hollywood-Stars dateten angeblich im Jahr 1984, und obwohl die Romanze nicht lange hielt, spielten sie später zusammen in der 1995 erschienenen Serie "Dead Man Walking".

▲Nach Penns berüchtigtem Jahr der öffentlichen Gewaltausbrüche und der Verurteilung zu einer Gefängnisstrafe reichte Madonna die Scheidung ein, zog dann aber die Papiere aus einem unbekannten Grund zurück.

▲Im Jahr 1987 hieß es in der Boulevardpresse, Penn habe sie mit einem Baseballschläger geschlagen, und im Januar 1989 behauptete die Boulevardpresse, Madonna sei erneut von ihrem Ehemann geschlagen worden. Später in diesem Jahr reichte Madonna erneut die Scheidung ein, und am 14. September 1989 waren sie nicht mehr Mann und Frau.

▲Im Jahr 2015 veröffentlichte Madonna eine Erklärung zu den Anschuldigungen und nannte sie "völlig ungeheuerlich, bösartig, rücksichtslos und falsch", obwohl der Guardian berichtet, dass sie im Dezember 1988 bei der Polizei Beschwerde wegen häuslicher Gewalt eingereicht habe.

▲Obwohl der genaue Zeitraum im Dunkeln liegt (einige sagen, es war während einer Pause in seiner Beziehung mit Robin Wright), traf Penn die Sängerin Jewel für kurze Zeit. Berichten zufolge rief er sie zuerst an, damit sie ihm einen Song für seinen Film "Crossing Guard – Es geschah auf offener Straße" schreibe. Sie beschrieb ihn in ihrem Buch "Never Broken – Songs Are Only Half The Story" mit ziemlich süßen Worten.

▲Das australische Supermodel Elle Macpherson trat 1996 auf den Plan. Nach Angaben der New York Post wurden die beiden gesehen, wie sie es sich in einem Restaurant in NYC gemütlich machten: Sie küssten sich innig und vergaßen scheinbar den Rest der Welt um sich herum.

▲Das Paar hatte eine turbulente Beziehung aus Trennungen und Versöhnungen. Sie lernten sich im August 1990 kennen, dateten sechs Jahre lang und heirateten am 27. April 1996.

▲Ihre Beziehung sollte 14 weitere Jahre halten, obwohl sie zwischendurch immer mal wieder getrennt waren und dann ihre Versöhnung verkündeten. Im Juli 2010 reichten sie die Scheidung ein.

▲Ihr erstes Kind ist Dylan Frances, eine Tochter. Zwei Jahre später kam Sohn Hopper Jack zur Welt.

▲2012 erklärte Penn Esquire, dass es ja wohl keine Schande sei zu behaupten, dass wir alle nur geliebt werden wollen. Wenn er auf seine romantische Vergangenheit zurückblicke, hätte er nicht das Gefühl, dass ihm dies je wiederfahren sei. Autsch!

▲Penn soll mit Aktivistin und Supermodel Petra Nemcova ausgegangen sein, als er 2008 eine Pause von seiner jetzigen Ex-Frau Robin Wright einlegte. Es gab Gerüchte, dass die beiden 2012 wieder zusammen waren, obwohl dies nur von kurzer Dauer war.

▲Im Jahr 2009 soll es zwischen Penn und der Schauspielerin in der Bar des Sunset Tower Hotels ziemlich heiß geworden sein. Portman dementierte die Berichte jedoch vehement – normalerweise würde sie überhaupt nicht auf Gerüchte über ihr Privatleben reagieren, aber diese wiederholte, erfundene Geschichte würde sie nun doch dazu zwingen.

▲Zwischen August 2009 und September 2010 wurde Penn mit dem amerikanischen Model Jessica White gesehen, die für mehrere Badeanzug-Ausgaben von Sports Illustrated aus den Jahren 2003 bis 2008 bekannt ist.

▲Zwischen Februar und Juni 2011 sah man die beiden mehrmals gemeinsam, aber Penn beendete die Sache, weil er wohl nicht für etwas Ernstes bereit gewesen sei.

▲

Penn ging 2011 auch mit der haitianischen Schauspielerin und dem ehemaligen Model essen. Die Gerüchteküche brodelte zwar nur so, doch es gab nie die Bestätigung einer romantischen Beziehung.

▲Ebenfalls 2011 begann Penn eine Beziehung mit Shannon Costello, der ehemaligen Kommunikationsdirektorin seiner J/P Haitian Relief Organization – sie ist 25 Jahre jünger als er.

▲Im Jahr 2012 soll Penn dann angeblich mit der argentinischen Schauspielerin und Model Calu Rivero ausgegangen sein.

▲Im Dezember 2013 begannen die beiden sich zu treffen, fast ein Jahrzehnt nachdem sie 2004 gemeinsam als beste Schauspielerin und bester Schauspieler bei der Oscar-Verleihung posiert hatten. Im November 2014 waren sie verlobt.

▲Obwohl alles eigentlich vielversprechend aussah – Penn hatte Reportern sogar erklärt, Charlize sei nicht nur seine Freundin, sondern die Liebe seines Lebens – war im Juni 2015 dann alles vorbei.

▲

Us Weekly wurde von einer Quelle mitgeteilt, dass Penn weniger als zwei Wochen nach der Trennung von Theron mit der Schauspielerin Minka Kelly und einigen gemeinsamen Freunden zu einem Abendessen ausging. Dies war angeblich ihr erstes Date – eine Gruppenveranstaltung, nur um zu sehen, wie die Dinge laufen würden. Ihre romantische Verwicklung wurde nie bestätigt.

Entdecken Sie auch: Diese Promis verlobten sich Hals über Kopf

▲Ende 2016 begann Penn eine Beziehung mit der Tochter des Schauspielers Vincent D'Onofrio (im Bild), der damals 24-jährigen Leila George, die ebenfalls Schauspielerin ist.

▲

Zwischen George und Penn liegen mehr als zwei Jahrzehnte. Penn ist auch nur ein Jahr jünger als ihr Vater, und George ist ein Jahr jünger als Penns Tochter Dylan (im Bild). Wer weiß, ob das etwas mit ihrer Trennung zu tun hatte – ihre Scheidung ist seit April 2022 amtlich. Aber begeben wir uns zurück in die Zwanziger von Penn...

▲

2011 soll er mehrere Dates mit der italienischen Schauspielerin gehabt haben, das Feuer erlosch aber scheinbar schnell.

▲

Die beiden trafen sich angeblich im Februar 1985 und heirateten einige Monate später, am 16. August 1985. Sie traten auch als Frischvermählte in "Shanghai Surprise" auf.

▲

Sean Penns Ruf in Hollywood ist eine Mischung aus tiefem Respekt für seine Arbeiten an Filmen wie "Milk" und "Mystic River" und einer gewissen Zurückhaltung aufgrund seiner eher brummeligen Persönlichkeit, wenn die Kameras aus sind. Er verbuchte einen Erfolg nach dem anderen, was seine Schauspielerei angeht, sorgte aber auch für Kontroverse nach Kontroverse in seinem Leben. Nur eines scheint in seinem Leben konstant zu bleiben...

Seine Vorliebe für talentierte Frauen. Penns Privatleben schrieb in den letzten Jahren mehr Schlagzeilen als seine Filme und das aus gutem Grund. Seine romantische Vergangenheit reicht von Beziehungen mit Susan Sarandon und Charlize Theron hin zu einer sehr heimlichen und kurzlebigen Ehe mit Leila George, die ein Jahr jünger ist als seine eigene Tochter.

Der Schauspieler hat im Laufe der Jahre eine wilde, experimentierfreudige Natur entwickelt und schon vier anderen Frauen einen Heiratsanstrag gemacht! Klicken Sie sich durch diese Galerie und finden Sie heraus, mit welchen Damen Penn über die Jahre hinweg schon ausging oder zumindest Gerüchten zufolge eine Beziehung hatte.